Struktur Gugus Fungsi Eter

Dec 11, 2011 ~ 2 Comments ~ Written by Budiyanto

Struktur Gugus Fungsi Eter (R–O–R’). Eter adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini.

CH₃ ⎯ O ⎯ CH₃
CH₃ ⎯ O ⎯ CH₂ ⎯ CH₃
CH₃ ⎯ CH₂ ⎯ O ⎯ CH₂ ⎯ CH₃
Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter adalah R–O–R’.

a. Tata Nama Eter. Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata –eter. Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.
Tabel 6.5 Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Eter	Nama Trivial	Nama IUPAC
CH3 ⎯ O ⎯ CH3	Dimetil eter	Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3	Etil metil eter	Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3	Dietil eter	Etoksi etena
	Isopentil etil eter	2-etoksi pentana
	Fenil propil eter	Fenoksi propana

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana. Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.

Contoh Tata Nama Eter

Sebutkan nama senyawa eter berikut.

Jawab

Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu adalah
IUPAC : 2–etoksi isopropana
Trivial : isopropil etil eter

b. Isomeri Fungsional. Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalah R–O–H (alkohol) R–O–R (eter)

Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 6.6 Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

Rumus molekul	Alkohol		Eter
	Nama	Rumus struktur	Nama	Rumus struktur
C2H6O	etanol	CH3CH2OH	dimetil eter	CH3–O–CH3
C3H8O	propanol	CH3CH2CH2OH	etil metil eter	CH3CH2OCH3
C4H10O	butanol	CH3CH2CH2CH2OH	dietil eter	CH3CH2OCH2CH3

Berdasarkan Tabel 6.6, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

c. Sifat dan Kegunaan Eter. Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antarmolekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C₂H₆O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair. Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air. Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.
Tabel 6.7 Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)

Nama	Titik Didih (°C)	Kelarutan (g 100mL)
Dimetil eter	–24,0	Larut sempurna
Dietil eter	34,5	8,0
Oksirana	13,5	Larut sempurna

Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH₂=CH–O–CH=CH₂) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius (Gambar 6.6).

Gambar 6.6 Sejak zaman dulu, eter digunakan sebagai zat pembius.

Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 6.7.

Gambar 6.7 Pembuatan eter dari alkohol CH₃CH₂OH + HOCH₂CH₃⎯^H2SO4→ CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O

Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:

RO + R’X ⎯→ R–O–R’ + X–

Keterangan:
R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.
R’ = Karbon primer atau metil.