Penjelasan Reaksi Antara Alkena Asimetris dan Bromin

Ditulis oleh Jim Clark pada 22-11-2007

Halaman ini memberikan panduan tentang mekanisme untuk adisi elektrofilik bromin pada alkena asimetris seperti propena.
Adisi elektrofilik bromin pada propenaGaya tarik antara propena dan bromin
Ikatan rangkap pada semua alkena terdiri dari dua bagian yang berbeda. Salah satu pasangan elektron terletak pada garis ikatan antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain terletak pada sebuah orbital di atas dan di bawah bidang luar molekul, dan disebut ikatan pi. Ikatan pi lebih lemah dibanding ikatan sigma dan sangat rentan terhadap serangan.
Pada saat molekul bromin mendekati ikatan pi, elektron-elektron dalam ikatan tersebut mendesak elektron-elektron dalam ikatan bromin-bromin menuju ke atom bromin bagian bawah (lihat gambar berikut). Ini menghasilkan sebuah dipol terinduksi dalam molekul bromin.

Persamaan mekanisme yang sederhana
Elektron-elektron dari ikatan pi bergerak ke bawah menuju ke atom bromin yang sedikit positif.

Dalam proses tersebut, elektron-elektron dalam ikatan Br-Br terdesak ke bawah sampai semuanya berada pada atom bromin di bagian bawah, menghasilkan sebuah ion bromida.
Perhatikan arah pergerakan elektron-elektron ikatan pi. Dengan pergerakan yang menyebabkan bromin terikat pada atom karbon sebelah kanan ini, terbentuk karbokation sekunder. Karbokation ini lebih stabil dari karbokation primer yang akan terbentuk jika elektron-elektron pi memiliki pergerakan yang berlawanan.
Pada tahap kedua mekanisme, pasangan elektron bebas pada ion bromida tertarik kuat ke karbon positif dan bergerak ke arahnya sampai sebuah ikatan terbentuk.

Dengan demikian, mekanisme keseluruhan adalah:

Persamaan yang lebih akurat untuk mekanisme
Reaksi berlangsung persis sama seperti pada persamaan sederhana di atas, dimana elektron-elektron ikatan pi bergerak ke bawah menuju atom bromin yang sedikit positif.
Tapi kali ini, atom bromin pada bagian atas menjadi terikat ke kedua atom karbon, dengan muatan positif ditemukan pada bromin dan bukan pada salah satu atom karbon. Ion bromonium terbentuk.

Ion bromonium selanjutnya diserang dari belakang oleh ion bromida yang terbentuk pada sebuah reaksi dekat. Ion ini tidak bisa diserang oleh ion bromida asalnya karena jalannya telah dihalangi oleh sebuah bromin positif pada sisi tersebut.

Tidak jadi masalah atom karbon mana dari ikatan rangkap yang diserang oleh ion bromida – hasil akhirnya akan tetap sama.