alkena

Kimia

Kimia Itu Mudah dan Menyenangkan

« Reaksi Redoks Dalam kehidupan Sehari-Hari

Gugus Alkohol »

Gugus Alkena

March 2, 2013 //

0

   Seperti asam, klor dan brom mengadisi ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan ganda tiga. Suatu uji laboratorium yang lazim mengenai adanya ikatan rangkap atau ganda tiga dalam suatu senyawa yang tak diketahui struktur ialah dengan mereaksikan senyawa itu dengan larutan encer Br₂ dalam CCl₄. Reagensia penguji berwarna coklat, wara coklat kemerahan (dari Br₂); hilangnya warna ini menunjukkan bahwa uji ini positif. Hilangnya warna larutan Br₂/CCl₄ oleh suatu senyawa anu  adalah sugestif, tetapi bukan bukti definitive, bahwa keton dan fenol juga menghilangkan warna larutan Br₂/CCl₄.
                                                                                 Br    Br
CH₃CH = CHCH₃  + Br₂                                CH₃CH – CHCH₃
   2-butena               merah                              2,3-dibromobutana
                                                                            tak berwarna
                                                                                  Br   Br
CH₃C ≡ CCH₃  +  2Br₂                                       CH₃C – CCH₃
   2-butuna          merah                                                                Br   Br
                                                                             2,2,3,3-tetrabromobutana
                                                                             tak berwarna
            F₂ maupun I₂ bukanlah reagensia yang berguna dalam reaksi adisi alkena. Fluor bereaksi dengan meledak dengan senyawa organic. Iod memang mengadisi ikatan rangkap, tetapi produk 1,2-diodo tidak stabil dan melepaskan I₂ untuk membentuk kembali alkena.
                        R₂Cl – ClR₂    ←    R₂C = CR₂ + I₂
            Oleh karena itu reaksi adisi yang ini hanyalah umum untuk klor dan brom. Alkena yang lebih tersubstitusi akan lebih reaktif terhadap X₂ daripada alkena yang berkurang tersubstitusi. Urutan kereaktifannya sama dengan urutan terhadap HX.
     CH₂ = CH₂        RCH = CH₂        R₂C = CH₂        R₂C = CHR        R₂C = CR₂

naiknya reaktivitas terhadap adisi X₂ atau HX

(Fessenden & Fessenden : 400 – 401)
            Alkena atau olefin dalam Kimia Organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.
            Alkena yang paling sederhana adalah etena, atau etilena (C₂H₄). Senyawa aromatic sering kali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri
mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.
Tatanama IUPAC
            Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri –ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran –ana dengan –ena. C₂H₆ adalah alkana bernama etana sehingga C₂H₄ diberi nama etena.
            Pada alkena yang memiliki kemungkinan rangkap dibeberap tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.
            Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap, maka system penomoran berikut ini dipakai :

1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin.
2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya.
3. Penamaan rantai alkena itu mirip alkana.
4. Beri nomor pada atom karbon, diketahui letak lokasi dan nama gugusnya, ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.                

   5          3         1                  5       3      1                  5      3       1
    6         4         2                   6       4       2                 6      4       2
        hek – 1 – ene             4-methylhex-1-ene        4-ethyl-2-methylhex-1-ene
Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri : 1-heksena, gambar tengah :4-metil-1-heksena, gambar kanan : 4-etil-2-metil-1-heksena.       
Notasi Cis-Trans
            Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut
 sebagai (cis-). Jika gugus sejenis terletak bersebrangan, maka disebut sebagai (trans).
            H₃C^{1                     4}CH₃                             H                           ⁴CH₃
                        C² = C³                                                                      C² = C³
            H                            H                               H₃C¹                          H
                 Cis-but-2-ene                                               trans-but-2-ene
Perbedaan antara cis- dan trans-. Kiri : cis-2-butena, kanan :trans-2-butena.
(http : //id.wikipedia.org/wiki/Alkena)
Sifat Fisis Alkena
            Sifat fisis alkena sama seperti sifat alkana, antara lain tidak larut dalam air. Besarnya titik didih beberapa senyawa alkena diberikan pada table berikut.

Suku ke	n	Rumus molekul	Nama	Tf (oC/atm)	m (mol dalam gr)
2	2	C2H4	Etena	-104	28
3	3	C3H6	Propena	-48	42
4	4	C4H8	1-butena	-6	56
5	5	C5H10	1-pentena	30	70
6	6	C6H12	1-heksena	63	84
7	7	C7H14	1-heptena	93	98
8	8	C8H16	1-oktena	122	112
9	9	C9H18	1-nonena	146	126
10	10	C10H20	1-dekena	171	140

Sifat Kimia Alkena

1. Dengan jumlah C yang sama, alkena lebih reaktif disbanding dengan alkana.
2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan

menambah atom lain.

1. Adisi alkena dengan hydrogen

CH₂ = CH₂  +  H₂                  CH₃ – CH₃
Etena                                         etana

1. Adisi alkena dengan halogen (F₂, Cl₂, Br₂, I₂)

CH₂ = CH₂  +  Cl₂                  CH₂ - CH₂
                                                              Cl      Cl
  Etena                                    1,2-dikloro etena

1. Adisi alkena dengan asam halide (HF, HCl, HBr, HI)

Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hydrogen halide masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak.
CH₃ – CH = CH₂  +  H – Cl                 CH₃ – CH – CH₃
                                                                                               Cl

1. Polimerisasi, adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) menjadi molekul besar (polimer). Pada reaksi polimerisasi, molekul alkena saling menjenuhkan.

_n CH₂ =CH₂                    - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ -            (-CH₂ - CH₂ -)_n
Kegunaan Alkena
-          Dapat digunakan untuk obat bius (dicampur dengan O₂)
-          Untuk memasakkan buah-buahan
-          Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)