Monday, May 21, 2012

Struktur Gugus Fungsi Aldehid

Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH)Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.
gugus karbonil
Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
rumus umus aldehid
Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah
metanol etanol propanol
Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH.
a. Tata Nama Aldehid. Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
2-butenal
Contoh Penataan Nama Aldehid
Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial.
4–metilpentanal
Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan IUPAC adalah
Trivial : isopentilaldehid
IUPAC: 4–metilpentanal
b. Sifat dan Kegunaan Aldehid. Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut.
sintesis aldehid
Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, atau K2Cr2O7. Perhatikan Gambar 6.10.
Oksidasi alkohol primer
Gambar 6.10 Oksidasi alkohol primer dengan dikromat menghasilkan aldehid.
3C2H5OH(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+→ 8CH3CHO(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(l)
Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard (R–Mg–X).
Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–80°C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.
Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid
Nama Titik Didih (°C) Kelarutan dalam Air (g 100mL)
Formaldehid –21 Larut sempurna
Asetaldehid 20 Larut sempurna
Propionaldehid 49 16
Butiraldehid 76 7
Benzaldehid 178 Kurang larut
Isobutiraldehid 64 Tidak larut
Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan. Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air sampai 37% dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid untuk industri plastik dan resin.
Oksidasi metanol
Gambar 6.12 Oksidasi metanol membentuk formaldehida.
CH3OH + CuO → HCOH + H2O
Contoh Pembuatan Aldehid
Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO4.
Jawab

No comments:

Post a Comment

Web hosting

 
Design by Free WordPress Themes | Bloggerized by Lasantha - Premium Blogger Themes | cheap international calls