Struktur Gugus Fungsi Keton

Dec 11, 2011 ~ 2 Comments ~ Written by Budiyanto

Struktur Gugus Fungsi Keton (R–CO–R’). Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton di antaranya:

Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki rumus umum sebagai: RCOR’, dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.

a. Tata Nama Keton. Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.

Gambar 6.13 Posisi gugus karbonil pada keton selalu di antara rantai hidrokarbon.

Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya. Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat dalam Tabel 6.9.
Tabel 6.9 Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus struktur Keton	Trivial	IUPAC
	Dimetil keton	Propanon
	Etil metil keton	2–butanon
	Dietil keton	3–pentanon
	Sikloheksanon	Sikloheksanon

Contoh Penamaan pada Keton
Berilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial.

Jawab

Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalah
IUPAC: 4–metil–2–pentanon.
Trivial: isobutil metil keton

b. Isomer pada Keton. Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, misalnya:

Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeri fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon.

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton
Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan pereaksi , –dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan reaksinya:

Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi:

Tes Tollen (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) merupakan metode yang digunakan untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. (Gambar 6.14) Prinsip dasarnya adalah kemudahan oksidasi kedua golongan senyawa ini. Perak(I) mudah direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton.

Gambar 6.14 Tes tollen digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Jika terbentuk cermin, menunjukkan adanya aldehid.

Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih. Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif (reaksi yang digunakan untuk membuat cermin), sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi ehling (larutan Cu²⁺ dalam Basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu₂O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 6.15.

Gambar 6.15 Pereaksi Fehling akan memberikan endapan berwarna merah bata.

d. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton
Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder (seperti yang telah diterangkan pada bagian alkohol).

Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel-craft terutama untuk pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya:

Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.
a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C₁ – C₅) berwujud cair pada suhu kamar.
b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.
c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 6.10 Sifat Fisika Senyawa Keton

Nama	Rumus	Titik Beku (°C)	Titik Didih (°C)
Aseton	CH3COCH3	– 94	56
Metil etil keton	CH3COC2H5	– 86	80
2–pentanon	CH3COC3H7	– 76	102
3–pentanon	C2H5COC2H5	– 41	101
2–heksanon	CH3COC4H9	– 35	150
3–heksanon	C2H5COC3H7		124

Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untukmembuat kloroform.