Sunday, May 20, 2012

KETON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R₁(C O)R₂.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tatanama

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan ^[1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Reaksi

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier
reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil.
reaksi RCOR’ dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R’H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) ^[2]

Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.

reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena

reaksi dengan air menghasilkan diol geminal

reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal

reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon

reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air menghasilkan alkohol

reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α

reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium

fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish

reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform

reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel

reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt

Aplikasi

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.